سلام
بنظر من اشکالی ندارد که از ایشان درباره مسائل کاری گذشته و آینده بپرسید ولی باید مستقل و فقط درباره خودش باشد و ناراحتی ایشان هم قابل قبول نیست . بهتر است برای ایشان توضیح دهید که این مسائل برای شما مهم است و دلیل ناراحتی ایشان را هم از طرح این موضوعات بپرسید .